kafein

Senyawa heterosiklik

Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut. Senyawa-senyawa heterosiklik dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa contohnya adalah piridina (C₅H₅N), pirimidina (C₄H₄N₂), kafein dan dioksana (C₄H₈O₂).

Perlu diperhatikan pula senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana bukanlah senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan 'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa heterosiklik yang merupakan zat karsinogenik.

Kimia heterosiklik adalah cabang ilmu kimia yang berkutat secara eksklusif terhadap sintesis, sifat-sifat, dan aplikasi heterolingkar.

Kafeina

Kafeina atau lebih populernya kafein (C₈H₁₀N₄O₂), ialah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan berasa pahit yang bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan. Kafein termasuk alkaloid golongann purin. Kafein adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. kafein merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen. Kafein merupakan golongan yang membentuk nitrogen basa-nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina.

Pada tahun 1819, kimiawan Jerman Friedlieb Ferdinand Runge berhasil mengisolasi kafeinan yang relatif murni untuk pertama kalinya. Menurut Runge, ia melakukannya atas perintah Johann Wolfgang von Goethe.  Pada tahun 1827, Oudry mengisolasi "teina" dari teh,  namun kemudian dibuktikan oleh Mulderdan Jobst bahwa teina tersebut merupakan senyawa yang sama dengan kafeina. Struktur kafeina berhasil dipecahkan pada akhir abad ke-19 oleh Hermann Emil Fischer, yang juga merupakan orang yang pertama kali berhasil mensintesis total senyawa ini.

Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar (hibridisasi orbital sp²), menyebabkan molekul kafeina bersifat aromatik. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi, kafeina biasanya tidak disentesis secara kimiawi. Apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis dari dimetilurea dan asam malonat.

Kafein dalam tanaman disintesis dari xanthosin melalui 3 tahap N-metilasi, dimana tahap metilasi ini dibantu oleh aktivitas enzim yaitu enzim metal transferase.

Berikut adalah struktur kafein.

Nama IUPAC 1,3,7-trimetil- 1H-purina- 2,6(3H,7H)-dion
Nama lain1,3,7-trimetilksantina, trimetilksantina,teina, metilteobromina

Manfaat Kafein Bagi Organisme Asalnya

Melumpuhkan dan mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut.Ø  Sebagai pestisida alami yang perkecambahan semai kopi lain di sekitarnya,ØSebagai penghambat sehingga dapat meningkatkan tingkat keberlangsungan hidup kecambah kopi itu sendiri.

Tanaman kopi yang banyak mengandung kafein apabila tumbuh disuatu daerah maka secara tidak langsung tanaman yang lain atau tanaman kopi lainnya akan sulit tumbuh disekitarnya. Hal ini disebabkan karena tanah disekitar tanaman kopi tersebut juga mengandung kafein, sehingga secara otomatis unsur hara dan kandungan kimia pada tanah tersebut akan berubah. Perubahan struktur dan kandungan tanah ini menyebabkan tanaman yang tidak kuat atau tidak peka terhadap kafein akan sulit tumbuh, sedangkan tanaman yang kuat akan tumbuh dengan baik.Tanah disekitar tanaman kopi mengandung kafein dapat disebabkan oleh berbagai faktor salah satunya yaitu: akibat dari biji kopi,daun-daun kopi ataupun ranting-ranting kopi yang berjatuhan ke tanah.

Selain kopi dan teh, kafein juga ditemukan pada biji kakao yang hasil olahannya berupa coklat. Coklat banyak sekali dimanfaatkan sebagai bahan tambahan dalam pembuatan makanan dan minuman.

Efek rangsangan yang dihasilkan oleh coklat berasal dari efek kombinasi teobromina, teofilina, dan kafeina:

1.    Dapat mencegah timbulnya kanker, serangan jantung, stroke, dan tekanan darah tinggi. Kafein kaya akan fenol dan flavanoid, yang dapat mampu untuk menangkap radikal bebas dalam tubuh.

2.    Dapat mempertajam daya ingat
Kafein dapat mempercepat tindakan otak agar tetap lebih waspada, dilakukan dengan cara  mengikat reseptor adenosin di otak. Hal ini disebabkan kafein memblokir reseptor adenosin, sehingga neuron lebih aktif, maka kelenjar pitaitar menanggapi semua kegiatan dan melepaskan hormohn yang memberitahukan kelenjar adrenal untuk menghasilkan adrenalin. Pelepasan adrenalin menyebabkan detak jantung lebih cepat, pelepasan gula kedalam aliran darah dari hati cepat, sehingga aliran darah ke otot meningkat menyebabkan otot menjadi terpacu.

3.    Dapat mengurangi penyakit “Alzheimer”
Penyakit ini merupakan sejenis sindrom dengan apoptosis sel-sel otak pada saat yang bersamaan sehingga otak nampak kecil dan mengerut. Penyakit ini ditandai dengan penurunan asetikolin. Kafein dapat menghambat aktivitas enzim acetylcholinesterase (AChE), yang memecah bahan kimia atau neurotransmiter dan asetilkolin. Selain itu , kafein juga menghambat aktivitas enzim butyrylcholinesterase (BuChE), yang ditemukan dalam deposit protein pada otak penderita Alzheimer.

4.    Dapat melegakan penyakit asma dengan cara melebarkan saluran bronchial yang menghubungkan kerongkonan dengan paru-paru.

5.    Dapat memberantas bakteri penyebab gigi berlubang berdasarkan penelitian yang dilakukan oleh Joe Vinson, Ph.D., dari University of Scranton.
Selain memiliki fungsi yang berguna bagi manusia, kafein juga memiliki dampak yang berbahaya bagi kita apabila dalam mengkonsumsi sesuatu yang mengandung kafein dilakukan secara berlebihan. Batas aman mengkonsumsi kafein adalah 100-150 mg/hari. Berikut ini adalah dampak negatif yang ditimbulkan jika kita mengkonsumsi kafein secara berlebihan, antara lain: Dapat meningkatkan detak jantung dan metabolism,Menyebabkan susah tidur (insomnia),Menghilangkan nafsu makan,Merangsang cairan dalam lambung yang menimbulkan rasa panas atau perih (heartburn). Kafein bersifat diuretik sehingga anda akan lebih sering buang air kecil.Mengurangi kalsium dalam tubuh Gemetar, mual, kejang-kejang, diare bahkan meninggal.

Sintesis Senyawa Kafein

Pada tahun 1819, kimiawan Jerman Friedlieb Ferdinand Runge berhasil mengisolasi kafeinan yang relatif murni untuk pertama kalinya. Menurut Runge, ia melakukannya atas perintah Johann Wolfgang von Goethe.  Pada tahun 1827, Oudry mengisolasi "teina" dari teh,  namun kemudian dibuktikan oleh Mulderdan Jobst bahwa teina tersebut merupakan senyawa yang sama dengan kafeina. Struktur kafeina berhasil dipecahkan pada akhir abad ke-19 oleh Hermann Emil Fischer, yang juga merupakan orang yang pertama kali berhasil mensintesis total senyawa ini.

Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar (hibridisasi orbital sp2), menyebabkan molekul kafeina bersifat aromatik. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi, kafeina biasanya tidak disentesis secara kimiawi. Apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis dari dimetilurea dan asam malonat.

Kafein dalam tanaman disintesis dari xanthosin melalui 3 tahap N-metilasi, dimana tahap metilasi ini dibantu oleh aktivitas enzim yaitu enzim metal transferase.


Cara Kerja Kafein Dalam Tubuh

Kafeina memiliki molekul metabolit yaitu 1-3-7-asam trimetilurat, paraxantina, teofillina dan teobromina dengan masing-masing lintasan metabolismenya.  Kafeina mengikat reseptor adenosina di otak. Adenosina ialah nukleotida yang mengurangi aktivitas sel saraf saat tertambat pada sel tersebut. Seperti adenosina, molekul kafeina juga tertambat pada reseptor yang sama, tetapi akibatnya berbeda. Kafeina tidak akan memperlambat aktivitas sel saraf/otak, sebaliknya menghalangi adenosina untuk berfungsi. Dampaknya aktivitas otak meningkat dan mengakibatkan hormon epinefrin terlepas. Hormon tersebut akan menaikkan detak jantung, meninggikan tekanan darah, menambah penyaluran darah ke otot-otot, mengurangi penyaluran darah ke kulit dan organ dalam, dan mengeluarkan glukosa dari hati. Lebih jauh, kafeina juga menaikkan permukaan neurotransmiter dopamin di otak.

Masalah:

1.    Bagaimana kafein dapat memperkuat daya ingat otak? Apakah ada efek samping pada saraf jika kita mengkonsumsi kafein berlebihan?

2.    Apa peran enim metal transferase pada tahap sintesis kafein?